Tờ Bloomberg nhận định, cho tới thời điểm này có thể thấy Jack Ma đã phải trả giá đắt cho những chỉ trích công khai của ông đối với các ngân hàng quốc doanh Trung Quốc vào tháng 10 năm ngoái. Kết quả là, vài tuần sau đó, thương vụ IPO trị giá 34 tỷ USD của Ant Group đã bị đình chỉ. Đến tháng 4, gã khổng lồ thương mại điện tử Alibaba Group của Jack Ma đã bị phạt 2,8 tỷ USD sau một cuộc điều tra chống độc quyền của chính phủ.
Luôn vui vẻ và cuốn hút, Ma thường thu hút ánh đèn sân khấu và có mối quan hệ rộng với nhiều người bạn tên tuổi trong ngành giải trí. Bốn năm trước, vào sinh nhật lần thứ 18 của Alibaba, Jack Ma đã hóa trang thành Michael Jackson và nhảy theo điệu nhạc “Billie Jean”. Tháng 9 năm ngoái, ông đã livestream một bản song ca với ngôi sao nhạc pop Faye Wong. Về mặt kinh doanh, Alibaba Pictures Group của ông đã đầu tư mạnh mẽ, chi hàng triệu USD vào các hãng phim tư nhân trong những năm qua.